“De uitdaging” is het relaas van een huzarenstukje dat door de auteur, zijn compagnon en een groot aantal familieleden, vrienden en vrijwilligers werd volbracht. Met zijn allen assembleerden ze 165.321 losse kurken tot een volwaardig vaartuig waarmee ze de Douro vanaf de Spaanse grens tot aan de monding in Porto zouden afvaren.
De kurkbootgeschiedenis begint reeds in de jeugdjaren van de auteur. Als zesjarige bouwt hij van fruitkistjes een boot die reeds bij de eerste tewaterlating zinkt. Hij neemt zich voor om later een boot met kurken te bouwen. Zijn moeder doet alvast de eerste kurk van de aangebroken wijnfles in een grote vaas, het begin van een groot avontuur.
Naast de sisyfusarbeid om de kurken te verzamelen moet de auteur ook de kost verdienen. Hij wordt als speechschrijver opgenomen in het team van toenmalig president, Bill Clinton. Hierdoor krijg je in het boek een onconventionele kijk achter de schermen van het Witte Huis. Tussendoor neemt hij deel aan een expeditie naar Antarctica. Hoogtepunt van het boek is natuurlijk de afvaart van het Portugese deel van de Douro.
Lijkt dit verhaal nogal triviaal, dan maakt de schrijfstijl van Pollack veel goed. Hij is een geboren verteller. Voordat hij aan het bouwen van de boot begon schreef hij speeches op Capitol Hill en werkte jarenlang als buitenlands correspondent in Spanje. Hij is ook zeer bedreven in het maken van woordspelingen en won in 1995 de O. Henry World Pun Championships.